COVID-19の世界的な蔓延は、半強制的な在宅勤務を生み出し、パンデミック後の課題に対応する代替的な観光形態として、ワーケーションのような新しいワーク・レジャースタイルを促進した。我々は、決定木(ディシジョンツリー:DT)分析と人工ニューラルネットワーク(ANN)分析を用いて、台湾と日本のテレワーカー800事例を調査し、テレワーカーのワーケーション経験/未経験を推定・分類した。その結果、リモートワーカーの社会・文化と仕事の役割が、ワーケーション経験・未経験の強い予測因子であることが明らかになった。DTモデルとANNモデルのいずれにおいても、ワーケーション経験者よりもむしろ未経験者の方が、マーケターにとってより適切な予測対象カテゴリーであることがわかった。